Portugal já era conhecido por seus cassinos em toda europa, até mesmo com papel histórico durante episódios importantíssimos da grande guerra, o cassino do Estoril foi palco de encontro de espiões durante a segunda guerra no melhor estilo de filmes noir, com a fumaça de charutos e segredos sussurrados entre uma rodada e outra de pôquer.
Essa tradição das casas de jogos continuou mesmo durante o regime salazarista, no qual muitas vezes a resistência ao regime se encontrava às escondidas nas penumbras das mesas de jogos, o papel dos cassinos vai além das apostas e se entrelaçou com a história do país. Sempre se moldando aos novos tempos os casinos nunca foram um grande problema moral para Portugal como o foi ou o é muito países que ainda insistem em proibir casa de jogos, mesmo com estudos económicos que apontam para uma exponencial arrecadação de impostos com a legalização das casas de jogos, além de afastar a possibilidade de abertura de casas clandestinas, que muitas vezes são usadas para lavagem de dinheiro, poder abrir cassinos para a população civil é muito mais seguro e economicamente viável para empresas sérias dos ramos do entretenimento de apostas.
Apesar de serem uma realidade sempre constante nos país, o governo português se viu num dilema em relação não aos cassinos, mas aos cassinos e casa de apostas virtuais, uma realidade cada dia mais comum desde a consolidação da internet nos fins dos anos 2000, a partir deste período muitas casas de jogos passaram a migrar do formato físico ao virtual, oferecendo as mesmas atrações, de roletas a competição de pôquer online, e desde então cada dia mais esses sites são mais e mais incrementados e bem construídos tanto na questão visual e diversão, quanto em relação à segurança desses sites, usando criptografia avançada para manter a segurança da casa e dos apostadores, mesmo assim como em todas as áreas profissionais, durante os primeiros anos de implementação dos casinos online, houve relatos de falsos sites que se aproveitavam da boa fé de apostadores para levar vantagem nas apostas.
Praticamente esse tipo de situação ficou no passado com as novas regras de segurança para a internet e seus usuários, dificultou muito a ação de pessoas má intencionadas na rede, sendo assim cada mais um número maior de países têm criado leis para apostas e jogos online. Entretanto na Europa houve um contratempo para se criar uma legislação clara sobre o assunto, pois os países membros da união europeia tem a autonomia de criar suas próprias leis para jogos, no entanto, em Bruxelas, muito euro parlamentares discutem a criação de uma regulação europeia para a legalização das apostas online, porém esse é um assunto que deve ser visto com muito cuidado, pois a lei europeia não poderá esbarrar na soberania dos seus países membros.
Muitos países já contam com leis próprias que regularizam as apostas online, entre eles está Portugal, que desde de 2016 já tem regras claras para se realizar apostas online e para o funcionamento dessas casas de jogos online, e leis rigorosas para obter uma licença de funcionamento online. Em território português existe a possibilidade para obter a licença para um cassino físico ou uma licença para cassino virtual, é necessário obedecer criteriosamente as regras governamentais tanto para um como para outro. Vários casinos portugueses já têm as duas licenças, um deles é o famoso Estoril, que há pouco tempo tem a versão online das suas famosas salas de jogos. Portugal é um exemplo de como proceder na legislação de jogos, tendo leis rigorosas e aperfeiçoadas com tempo desde o início do século passado.